Revista de técnicas analíticas y bioanalíticas

Abstracto

Aislamiento y elucidación estructural de nuevas impurezas relacionadas con el proceso isomérico del zolmitriptán

Neelakandan K, Chaudhari Ashok, Manikandan H, Santosha N, Prabhakaran B y Mukund Gurjar

Se encontraron cuatro impurezas isoméricas desconocidas que oscilaban entre el 0,08 y el 0,12 % en la muestra purificada de zolmitriptán durante el análisis del lote mediante cromatografía líquida de ultraeficacia en fase inversa en gradiente (UPLC) y sus pesos moleculares se determinaron mediante análisis de cromatografía líquida- espectroscopia de masas (LC-MS). Posteriormente, las cuatro impurezas se aislaron mediante cromatografía flash seguida de HPLC semipreparativa y se caracterizaron mediante RMN 1H, RMN 13C, COSY 1H-1H, HMBC, HSQC, espectroscopia MS y HPLC. Las estructuras para estas cuatro impurezas fueron asignadas como las siguientes:
Impureza isomérica-1: 4-((3-(2-(dimetilamino)etil)-4-(2-((oxazolidin-4-il)metil)fenil)-1H-indol-5-il)metil)oxazolidin-2-ona,
Impureza isomérica-2: 4-((3-(2-(dimetilamino)etil)-2-(4-((oxazolidin-4-il)metil)fenil)-1H-indol-5-il)metil)oxazolidin-2-ona-,
Impureza isomérica-3: 4-((3-(2-(dimetilamino)etil)-7-(4-((oxazolidin-4-il)metil)fenil)-1H-indol-5-il)metil)oxazolidin-2-ona,
Impureza isomérica-4: El aislamiento y la caracterización de impurezas nos
ha ayudado a mejorar la pureza del API al eliminar estas impurezas mediante cristalización .